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作为曾经叱咤风云的前垒球运动员，丽莎（瑞茜·威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）不得不承认，自己30岁的“高龄”早已不适合再在职场上闯荡了。而就在事业遭受打击的节骨眼上，丽莎的感情也遭遇了危机。丽莎的男友马蒂（欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰）是一个著名的花花公子，而身处而立之年的丽莎再也不愿意忍气吞声的当他的“备胎”，相处多年的两人一拍而散。
就在人生渐渐走向低谷的时候，丽莎遇见了名叫乔治（保罗·路德 Paul Rudd 饰）的男人。乔治有一个华尔街大亨父亲和一个让人血脉
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1962年，Curt Henderson、Steve Bolander、John Milner还有Terry "The Toad" Fields四个普通的青年在晚上相聚，为即将去外地读大学的Curt和Steve送别。Steve把他的汽车借给了Toad，Toad需要这辆车去寻找他的爱情。Curt开车在马路上，听到一个金发女郎对他说“I love you！”，他急切想找到这个女人，却在路上让另一个女孩上了他的汽车。而Steve也在忙着处理和女友Laurie的关系。John 则准备和另一个人
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才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰